Азотсодержащие Соединения Нефти

Азотсодержащие соединения сосредотачиваются в основном в высококипящих фракциях нефти, в частности в тяжелых остатках. Среднее содержание азота в нефти составляет порядка 0,02 – 0,56%, доходя иногда до 1,7%.

Азотистые соединения довольно стабильны и не оказывают заметного влияния на эксплуатационные характеристики нефтепродуктов. Свои отрицательные качества они проявляют на этапе переработки нефтяного сырья - снижают активность катализаторов, вызывают смолообразование и потемнение нефтепродуктов.

В частности, азотсодержащие соединения существенно отравляют катализаторы процесса гидрокрекинга. В процессах гидроочистки азотсодержащие соединения превращаются в углеводороды и аммиак.

Все азотсодержащие соединения, содержащиеся в нефти и нефтепродуктах делят на две группы:

  • азотистые основания (30 - 40 % от суммы всех азотистых соединений)
  • нейтральные азотистые соединения

 


Азотистые основания


 

Азотистые основания - это гетероциклические соединения с замещенным атомом азота в одном (иногда в двух) из колец, и общим числом колец до трех. В основном азотистые основания - это гомологи пиридина, хинолина и акридина, и могут быть выделены из нефти обработкой серной кислотой.

 

Пирдин, Хинолин, Акридин Структурные формулы пиридина, хинолина и акридина.
 

 

Азотистые основания используются в качестве дезинфицирующих средств, сильных растворителей, добавок к смазочным маслам, битумам, а также как ингибиторы коррозии и антиокислители.

 


Нейтральные азотистые соединения


 

Нейтральные азотистые соединения представляют собой гомологи пиррола, бензопиррола (индола и карбазола).

 

Пиррол, Индол, Карбазол Структурные формулы пиррола, индола и карбазола.
 

 

Повышение температуры кипения нефтяных фракций сопровождается увеличением содержания нейтральных азотистых соединений и уменьшению содержания азотистых оснований.

 


Порфирины


 

Особым классом азотсодержащих соединений являются нефтяные порфирины. Эти соединения представляют собой молекулу, содержащую 4 пиррольных кольца, и различаются алкильными заместителями. В нефти порфирины встречаются преимущественно в виде ванадиевых и никелевых комплексов, причем в довольно значительных количествах (1 - 3 кг/т).

 

Порфириновый комплекс Структурная формула порфиринового комплекса.
 

 

Порфирины интересны сходностью своего строения с хлорофиллом растений и гемоглобином крови. Это позволяет считать порфирины реликтовыми структурами и служат доказательством органического происхождения нефти. Кроме этого, порфирины обладают каталитической активностью. Существует исследование, в котором было предложено применять эти соединения в качестве катализаторов химических процессов для создания биологически-активных препаратов, а также при производстве полупроводниковых устройств.