По химическим свойствам циклоалканы схожи с предельными углеводородами – алканами. Простейшим представителем циклоалканов является циклопропан.
Впервые нафтены были открыты русским ученым В.В. Марковниковым в 1883 году при изучении нефти с Бакинских месторождений.
В настоящее время доказано, что циклоалканы присутствуют во всех нефтях и во всех нефтяных фракциях. В основном в нефти содержаться гомологи циклопентана и циклогексана. Их среднее содержание колеблется в пределах 25 – 75%, в некоторых случаях до 80%, при этом с увеличением температуры кипения нефятной фракции, содержание циклоалканов увеличивается. Однако в высококипящих нефтяных остатках концентрация нафтенов опять падает.
Циклоалканы нефти могут содержать от 1 до 5 циклов, и короткие или длинные алкильные радикалы. Ниже представлено распределение по фракциям нафтенов с разным количеством циклов в молекуле:
| Виды циклоалканов | Границы кипения фракций |
|---|---|
| Моноциклические | до 350 °С |
| Бициклические | 160 - 500 °С |
| Трициклические | 350 - 400 °С |
Распределение циклоалканов в зависимости от числа циклов называют нафтеновым паспортом нефти. В общем случае можно сказать, что моно- и бициклические нафтены преобладают над остальными циклоалканам, составляя в среднем 50 – 60% от общего количества, в то время как доля пентациклана составляет всего 10%. В связи с этим нафтеновые паспорта отличаются различным соотношением моно- и бицикланов.
По плотности циклоалканы занимают промежуточное положение между алканами и ароматическими углеводородами. Температуры кипения и плавления нафтенов выше температуры кипения алканов и ароматических углеводородов с тем же числом атомов углерода в молекуле.
Циклоалканы широко используются в нефтехимической промышленности для получения ароматических углеводородов в процессе каталитического риформинга.
